Шанс есть. Меня на одной работе тоже так попросили "по собственному желанию", поэтому, когда я подала на пособие, мне отказали. Я подала апелляцию, написала, что меня фактически заставили это сделать, поэтому это не было увольнение по собственному желанию, и мне назначили слушание (hearing). На слушании представителя компании не было (а может, и был, не помню уже), и по итогам слушания пособие дали.

Подать может. У него будет там в анкете возможность пояснить, что его вынудили уйти таким образом, а по факту это был lay off.
Точно не скажу про Кали, но во Флориде такие случаи, трактовавшиеся в пользу уволенного, знаю. Если он подаст - он ничего не потеряет, а дальше посмотрите, что ему ответят.

Тут в суд с таким делом надо идти. Не могут заставить уволиться " по собственному желанию", когда сами сократили.